La chiesa del monastero, iniziata a metà del Duecento, è dedicata a San Michele Arcangelo.
L’abbazia di San Michele Arcangelo è situata nel territorio delle colline del Chianti, in località Passignano, in prossimità dell’uscita Barberino Tavarnelle della strada di grande comunicazione Siena - Firenze.
Per raggiungerlo in auto dall'Hotel dei Conti, si impiega 1 ora e 15 minuti circa.
Si tratta di un complesso monastico dell’ordine del Benedettini della congregazione Vallombrosana; questa comunità religiosa fu fondata da San Giovanni Gualberto nel 1039 a Vallombrosa. I monaci vallombrosani sono da sempre sensibili alla tutela del creato e, in particolare, possono ritenersi dei veri e propri "monaci forestali" dato che per lungo tempo (dall'XI al XIX secolo) hanno gestito la foresta di Vallombrosa.
Arrivando a Passignano, si pensa di avere di fronte un castello, ma avvicinandosi ed esplorando gli interni, ci si rende conto della magnificenza di un luogo che promana spiritualità a piene mani, a partire dall’ambiente circostante.
Il monastero ha subito molti rifacimenti: fu ricostruito nel 1266, ed ha subito nel tempo varie ristrutturazioni che ne hanno modificato anche l’aspetto; a fine Ottocento, appariva più simile ad una dimora privata più che a un luogo di culto.
Si segnala il refettorio e il chiostro. Il primo, del XV secolo, è affrescato infatti da una preziosa Ultima Cena del Ghirlandaio, opera citata anche dal Vasari.
Il chiostro, invece, è un classico esempio di architettura locale del genere di metà Quattrocento: le pareti interne sono decorate dalla Vita di San Benedetto, dipinte da Filippo di Antonio Filippelli.
Il suo aspetto è per la maggior parte riferibile a rimaneggiamenti del Cinquecento.
L’impianto a croce latina è interrotto dalla presenza di un coro monastico abilmente intarsiato; ai lati e in fondo all’edificio si incontrano varie cappelle. La principale è quella dedicata appunto a San Michele Arcangelo, dove si trovano affreschi e tele di Passignano, mentre un’altra interessante è quella di San Giovanni Gualberto: è proprio in questa cappella che si trova il sepolcro del Santo, fondatore della congregazione vallombrosana.





